Maddie adalah seorang sekretaris pribadi. Bosnya, Jack Valentine, adalah seorang miliuner playboy. Maddie hanya pernah melihat sosok bosnya sebagai pria yang penuh percaya diri dan kompeten. Tapi tepat menjelang Natal, Maddie dipaksa ikut dinas ke London, dan di sanalah ia melihat sosok Jack yang jauh berbeda. Tampaknya hal itu disebabkan oleh pertemuan kembali dengan keluarga yang telah lama putus kontak. Sekarang Jack seperti seorang pemuda penyendiri yang menutup hatinya yang terluka. Di hadapan Jack yang seperti itu, bisakah Maddie bersikap tenang seperti biasanya? Maddie merasa cemas sekaligus berdebar-debar...